これは人それぞれだと思いますし、時代にもよるでしょうね。「会社を辞めるリスク、辞めないリスク」や「会社を辞めるリスクとサラリーマンを続けるリスクについて」に様々なコメントが有ります。参考になると思います。それぞれに良さがありますし、適性もあります。ここでは私の感じるところのリスクをそれぞれ3つづつ書いてみます。
会社に残るリスク
会社に残ることがそこまで悪いかというとそうでもないですね。ロイヤリティは場合により高いですし、本質的にその会社の変革にしろ、新規事業にしろコアでできるのは(自力が難しくても、他社の力を借りたとしても)結局のところ、主軸になる人たちではないでしょうか。様々に学べることがあると思います。
戦闘能力の低下
様々なリスクがあると思いますが、難しいのはその会社で良しとされることと、社外で良しとされることが必ずしも一致しないところでしょうか。いわゆるポータブルスキル(どこにでも持っていけるスキル)とスペシフィックスキル(その会社特定のスキル)で、後者に最適化されてくるので、この点は戦闘能力の低下は避けられないので、適度に社内で(駄目だしされない程度に)アグレッシブに動く必要があるとは思います。
考え方のシフト
これが個人的には一番大きいかと思えます。ある産業・ある常識・ある仕事の進め方に(これは部署を移動してもかなりの部分で)最適化されることでしょうか。人間は本当に過去の経験に影響を受けると思ってます。これは私のように寄せ集めのベンチャーではよくわかります。
とにかく、人間は過去の経験や社風に極めて強い影響を受けると思います。それが会社のブランドによるものなのか、それとも実力なのかを含め「客観的に理解できる人は基本的に居ない」ということかと思います。
規模の問題
「大きな社会的影響は大手企業や既存企業の方ができる」というと、そうだなぁと思う点とそうでもないなぁと思う点があります。世界を変えるとなると規模の大きな会社を自分で創ったほうがベターかも知れません。文化ができてしまっていると新しいことは難しい。この点では行えることの規模は小さくなるかも知れません。例えば、この会社(仮にそれが何兆も稼げる企業だとしても)のある部分で変えられるというのと、何社にも影響を及ぼせるとなると横串か縦串かの違いがあると思います。これは難しい。思いの外、外海は大きいとも思えます。リスクとリターンが相関すると思うと、この点ですね。
転職するリスク
ロイヤリティ
多くの人が最初に入った会社に相当影響を受けると思います。愛社精神には賛否両論あると思いますが、上手く働けば大きい。この点ですね。転職先の会社でそこまで頑張るか?という気になるかも知れません。
新規事業や社内変革
上記にも絡みますが、この点は大きいかとは思います。社内人脈に文脈がなくなる、かつ、ある程度、文化ができているところに対しての異文化ですので、新規事業や社内変革でコア人材になるのは困難になる可能性があります。この点は米国でもそうだと書いてあるんで、日本だと外から来た人材への風当たりはそこそこ大きいと思います。
条件が悪くなる
中にはステップ的に偉くなったり、給料の上る人もいるでしょう。逆に、給料が下がったり、プロパー(生え抜き)に対して、出世が遅れたりするかも知れません。この点はなかなか難しいポイントですね。「会社の文化」は大きなものです。
起業するリスク
適正と収入の不安定さ
やはり、大きな事業を創れる人は才能もあると思います。ある程度、会社でしっかり出来た人ではないと(出世という意味ではなく活躍)キツイかも知れません。収入も不安定になります。大きな事業にもなるかも知れませんが、同時に失敗もあります。勝てない人はやっぱり勝てないというところでしょうか。「カオス」や大手出身の人は特にプライドの問題が相当重くのしかかります。このアイデンティティ欠損に近い経験は後々はとても良いのですが、その時は、なんとも人には勧められないところではあります。収入はある程度軌道に載るまでは相当不安定ですね。2−3年は無給も当たり前かと。
会社員に戻りにくくなる
個人的にはこれは結構大きいと思います。一回経営をやってしまうと、なかなか人の下で働くのは難しくなるかも知れません。威勢よく「起業する!」として行動した場合は、失敗して会社員に戻るのはなんとも。。という恥の部分はありそうです(但し、何人か失敗して会社員に戻った人にも会いましたが、結構、皆さん、清々した顔をしてたりもします。色々乗り越えたんでしょうね)。投資家になるか起業を続けるかしかなくなる可能性もあります。時に燃え尽きるかもしれない。この点は重たいかなー?と思います。
資本政策等による塩漬けとリビングデッド
資本政策をミスして下手に出資を受けてしまって会社を辞められない。受託の罠に嵌ってしまい。なかなか止められないなどで時間のロスになるケースでしょうか。客観的にみるとこれが大きいかな?と思います。ある程度、人に色々言われても勇気を持った決断は必要ですね。
いずれにしろ、リスクもありますが、リターンもあります。何が良いかは生き方の問題ですが、私は選択肢があるかどうかだと思います。せっかくの人生ですので、色々味わうのもありですし、最近は批判は多いかも知れませんが、同じ会社で頑張るのもありだと思います。